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烷基-β-D-吡喃木糖苷溶解性、表面張力、乳化性能等理化性質研究(二)

來源:中南大學學報(自然科學版) 瀏覽 503 次 發(fā)布時間:2025-03-03

1.3溶解性能測試


在25℃測定目標產(chǎn)物6a~6f在不同溶劑中的溶解性。具體測定步驟如下:1)在電子天平上準確稱取定量的目標產(chǎn)物,放入測試杯中;2)適當加入預定量溶劑,置于搖床上連續(xù)震搖1.0 h,使其在溶劑中達到溶解平衡;3)根據(jù)其溶解情況,適量補加準確計量的溶劑,放入搖床上繼續(xù)震搖,若未溶解的較少,則改為滴加;4)觀察溶解情況,當看不到溶質顆粒或液滴時,即認為全部溶解;5)根據(jù)消耗溶劑的總量,計算得到其在該溫度下的溶解度。


1.4溶解焓的測定


分別測出化合物6a~6f在15,25,35,45和55℃時溶解度3,再根據(jù)式(1)計算各烷基木糖苷的溶解焓(solH)。


由Gibbs-Duhem公式推導出:

則溶解熵(solS)為


1.5乳化性能測試


用移液管分別準確量取20 mL質量分數(shù)為0.12%的烷基-β-D-吡喃木糖苷水溶液和20 mL苯于100 mL具塞量筒中,蓋好瓶塞,充分混合均勻后靜置1.0 h,觀察記錄乳液層的體積(eb)和水層體積(wb)。按同樣的方法測定烷基-β-D-吡喃木糖苷對菜籽油的乳化性能,觀察記錄乳液層體積(ez)和水層體積(wz)。


1.6起泡力和泡沫的穩(wěn)定性測定


配制質量分數(shù)為0.12%的烷基-β-D-吡喃木糖苷水溶液100 mL,用移液管準確量取10.0 mL于100 mL具塞量筒中,蓋好瓶塞,然后上下劇烈震蕩1 min,立即測量泡沫的高度0,5 min之后再次測量泡沫的高度5。按下式計算泡沫消失速度,用來評價泡沫的穩(wěn)定性:


=(0?5)/(60×5)(5)


顯然,0越大,則發(fā)泡能力越強;越小,則泡沫的消失速度越慢,泡沫的穩(wěn)定性越強。


1.7表面張力的測定


采用最大拉桿法,配制一系列不同質量分數(shù)的烷基吡喃木糖苷(6c~6f)水溶液各25 mL,放入探針,記錄彎液面(粘附在探針上的液面)的重量,該重量用于計算表面張力,然后計算不同質量分數(shù)下的烷基木糖苷的表面張力。


1.8熱穩(wěn)定性測試


在TGA(熱分析儀)上測試烷基吡喃木糖苷的熱穩(wěn)定性。以N2作為保護氣體,以20℃/min的速度升溫,根據(jù)所獲得的熱質量損失曲線分析判定熱分解溫度。


1.9熱致液晶性觀測


利用DM-LM-P型偏光顯微鏡,以3℃/min的升溫速率觀測烷基-β-D-吡喃木糖苷的熱致液晶特性。


2結果與討論


2.1烷基-β-D-吡喃木糖苷合成方法、1H NMR譜特征及其構型確認


在參考文獻的基礎上,直接采用全乙酰化的木糖(2)在三氟化硼乙醚催化下與一系列脂肪醇發(fā)生偶聯(lián)反應,TLC跟蹤反應進程,發(fā)現(xiàn)出現(xiàn)許多分解的烤點,分離純化負荷太大,產(chǎn)率較低,實際應用價值不高。按圖1所示設計路線,通過保護、偶聯(lián)與脫保護等糖化學策略,有效完成各種烷基-β-D-吡喃木糖苷(6a~6i)的合成。


吡喃木糖基三氯乙酰亞胺酯(4)與醇發(fā)生偶聯(lián)反應得到烷基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖苷(5a~5i),后者通過脫乙酰基保護,獲得相應的各種烷基-β-D-吡喃木糖苷(6a~6i),其熔點、1H NMR結果見表1。從表1可見:各種烷基-β-D-吡喃木糖苷1H NMR的H-1化學位移和耦合常數(shù)分別為6a(δ4.40(d,1,2=5.3 Hz)),6b(δ4.29(d,1,2=7.7 Hz)),6c(δ4.31(d,1,2=6.5 Hz)),6d(δ4.29(d,1,2=6.8 Hz)),6e(δ4.33(d,1,2=6.2 Hz)),6f(δ4.34(d,1,2=6.3 Hz)),6g(δ4.36(d,1,2=5.9 Hz)),6h(δ4.34(d,1,2=6.2 Hz)),6i(δ4.07(d,1,2=7.4 Hz))。其1H NMR的H-1化學位移均在4.07~4.40之間,耦合常數(shù)1,2在5.3~7.7 Hz范圍內(nèi),說明所合成的烷基-β-D-吡喃木糖苷6a~6i的糖苷鍵均為1,2反式的β-糖苷鍵。

表1烷基-β-D-吡喃木糖苷的熔點和1H NMR結果


2.2烷基-β-D-吡喃木糖苷的溶解性


在室溫條件下,合成的烷基-β-D-吡喃木糖苷(6a~6i)在水、甲醇、乙醇和乙酸乙酯中的溶解度(1)如圖2所示。從圖2可見:當烷基鏈碳數(shù)≥6時,木糖苷在水中的溶解度較低;當烷基鏈碳數(shù)>10時,基本不溶于水;在甲醇和乙醇中,木糖苷隨其烷基鏈的增長溶解度逐漸下降;而在乙酸乙酯中,木糖苷的溶解度均較低。

為此,進一步測定烷基-β-D-吡喃木糖苷(6a,6c~6h)在各種醇(甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、正戊醇、正己醇)中溶解度(2),結果見圖3。從圖3可見:在室溫條件下,隨著烷基鏈長度增長,木糖苷在同一種醇中的溶解度逐漸下降,而同一種烷基木糖苷的溶解度也隨著醇的碳數(shù)的增長逐漸下降。所以,可以利用乙醇等短鏈醇(C1~C6)與水不同配比來增大木糖苷的溶解度。


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